В 16 лет в составе клуба Брешиа дебютировал в Серии А, хорошо себя зарекомандовав, перебрался в один из сильнейших клубов Италии — Интер. После первого удачного сезона, осел на скамейке запасных, его конкурентами на место в основе на тот момент являлись: Роберто Баджо, Юрий Джоркаефф и Альваро Рекоба. В сезоне 1999—2000 выходит на поле в составе клуба Реджина, куда был отдан в аренду Интером, показывает хороший футбол и следующий сезон вновь начинает в составе Интера. Не найдя общего языка с новым тренером команды, за сумму в 10 миллионов долларов США переходит в Милан, где раскрывается полностью, становясь незаменимым игроком основного состава. В «Милане» Пирло становился победителем Лиги Чемпионов и выигрывал Скудетто.

Свой первый матч за национальную сборную Италии провел 7 сентября 2002 года против Азербайджана. В 2004 году Пирло становится бронзовым призёром Олимпийских игр в Афинах, а в 2006 — чемпионом мира. На чемпионате мира 2006 года, победном для Италии, Пирло был назван лучшим игроком финального и полуфинального матчей. В 2000 году он стал чемпионом Европы на молодежном первенстве.

В «Милане»

Чемпион Италии (2): 2003/04, 2010/11
Обладатель Кубка Италии: 2002/03
Обладатель Суперкубка Италии: 2004
Победитель Лиги чемпионов (2): 2002/03, 2006/07
Обладатель Суперкубка УЕФА (2): 2003, 2007
Победитель Клубного чемпионата мира: 2007

В сборной Италии

Победитель Чемпионата мира 2006
Обладатель бронзовой медали Летних Олимпийских игр 2004 года

Личные

Обладатель «Бронзового мяча» ФИФА (третьего футболиста Чемпионата мира 2006);
Занял второе (вслед за Кака) в 2007 и третье (вслед за Зиданом и Роналдиньо) в 2006 места рейтинге плеймейкеров по версии IFFHS.